The Drama Desk, eine Gruppe von 150 Theaterkritikern und Reportern, gab die Preise am 14. Mai 2000 bekannt.
| Kopenhagen | |
| Kontakt | |
| Küss mich, Kate | |
| Das echte Ding | |
| Barry Humphries, Dame Edna: Die königliche Tour | |
| Charlie Victor Romeo | |
| Stephen Dillane, die wahre Sache | |
| Eileen Heckart, The Waverly Gallery | |
| Roy Dotrice, Ein Mond für die Missgeborenen | |
| Marylouise Burke, Fuddy Meers | |
| Brian Stokes Mitchell, Küss mich, Kate | |
| Heather Headley, Aida | |
| Stephen Spinella, Die Toten | |
| Karen Ziemba, Kontakt | |
| Michael Blakemore, Kopenhagen | |
| Michael Blakemore, Küss mich, Kate | |
| Susan Stroman, Kontakt | |
| Andrew Lippa, Die wilde Party-MTC | |
| Stephen Sondheim, Samstag Nacht | |
| Don Sebesky, küss mich, Kate | |
| David Gallo, Jitney | |
| Robin Wagner, Küss mich, Kate | |
| Sonderpreise | Alexander H. Cohen (posthum) - Lebenslanges Engagement für herausragende Theaterleistungen |
| Barnard Hughes und Helen Stenborg - gemeinsame Lebensleistung | |
| Besetzung von Jitney - Herausragende Ensemble-Performance |
