Die Video Music Awards 1999 wurden am 9. September 1999 verliehen.
| Lauryn Hill, "Doo Wop (das Ding)" | |
| Will Smith, "Miami" | |
| Lauryn Hill, "Doo Wop (das Ding)" | |
| Gruppenvideo | TLC, "No Scrubs" |
| Jay-Z mit Ja Rule & Amil-Lion, "Kann ich ein …" | |
| Tanzvideo | Ricky Martin, "Livin 'La Vida Loca" |
| Korn, "Freak an der Leine" | |
| Hip-Hop-Video | Beastie Boys, "Intergalactic" |
| Eminem, "Mein Name ist" | |
| Madonna, "Schöner Fremder", Austin Powers: Der Spion, der mich gevögelt hat | |
| Lauryn Hill, "Doo Wop (das Ding)" | |
| Richtung | Fatboy Slim "Lob dich" |
| Choreographie | Fatboy Slim "Lob dich" |
| Kunstrichtung | Lauryn Hill, "Doo Wop (das Ding)" |
| Bearbeitung | Korn, "Freak an der Leine" |
| Kinematographie | Marilyn Manson "The Dope Show" |
| Spezialeffekte | Müll, "Special" |
| Fatboy Slim "Lob dich" | |
| Backstreet Boys, "Ich will es so" |
