The Drama Desk, eine Gruppe von 150 Theaterkritikern und Reportern, gab die Preise am 9. Mai 1999 bekannt.
| Witz | |
| Parade | |
| Du bist ein guter Mann, Charlie Brown | |
| Tod eines Verkäufers | |
| Der Iceman kommt | |
| David Hare, Via Dolorosa | |
| Brian Dennehy, Tod eines Verkäufers | |
| Kathleen Chalfant, Wit | |
| Kevin Anderson, Tod eines Verkäufers | |
| Anna Friel, näher | |
| Brent Carver, Parade | |
| Carolee Carmello, Parade | |
| Bernadette Peters, Annie Hol deine Waffe | |
| Roger Bart, du bist ein guter Mann, Charlie Brown | |
| Kristen Chenoweth, du bist ein guter Mann, Charlie Brown | |
| Trevor Nunn, nicht über Nachtigallen | |
| Matthew Bourne, Schwanensee | |
| Matthew Bourne, Schwanensee | |
| Jason Robert Brown, Parade | |
| Gerard Alessandrini, Verbotener Broadway räumt auf | |
| Alfred Uhry, Parade | |
| Don Sebesky, Parade | |
| Richard Hoover, Nicht über Nachtigallen | |
| Lez Brotherson, Schwanensee | |
| Sonderpreise | Al Hirschfeld (Lebenswerk) |
| Sony Classical (für seine Columbia Broadway Masterworks-Serie) | |
| Der Schauspielerfonds |
