Die 14. Independent Spirit Awards, die herausragende Leistungen im Independent-Film auszeichnen, fanden am 20. März 1999 unter einem Zelt am Strand von Santa Monica statt.
| Feature | Götter und Monster |
| Don Roos, das Gegenteil von Sex | |
| Ian McKellen, Götter und Monster | |
| Ally Sheedy, Hohe Kunst | |
| Bill Murray, Rushmore | |
| Lynn Redgrave, Götter und Monster | |
| Debütleistung | Evan Adams, Rauchsignale |
| Direktor | Bill Condon, Götter und Monster |
| Drehbuch | Don Roos, das Gegenteil von Sex |
| Darren Aronosky, Pi | |
| Kinematographie | Maryse Alberti, Samtgoldmine |
| Die Feier (Dänemark) |
